Giải bóng giao hữu các thế hệ Chuyên Thái Bình là một hoạt động thể thao truyền thống, được tổ chức liên tục suốt 11 năm qua với mục tiêu khuyến khích phong trào tập luyện và thi đấu bóng đá trong cộng đồng cựu học sinh Chuyên Thái Bình. Đến năm 2024 đã có hơn 20 đội bóng của các khóa tham gia tranh tài gắn kết đam mê cùng nhau. Giải đấu không chỉ là sân chơi rèn luyện thể chất mà còn là cầu nối gắn kết các thế hệ học sinh, tạo cơ hội giao lưu, học hỏi và cùng nhau phát triển phong trào thể dục thể thao.
Thông qua những trận đấu kịch tính và tinh thần thể thao cao thượng, giải bóng góp phần lan tỏa niềm đam mê thể thao, nâng cao tinh thần đoàn kết và thúc đẩy phong trào rèn luyện sức khỏe trong cộng đồng. Với sự đồng hành của Hội Cựu học sinh và Cộng đồng Chuyên Thái Bình, giải đấu hứa hẹn sẽ tiếp tục phát triển mạnh mẽ, trở thành hoạt động thường niên mang ý nghĩa gắn kết, duy trì và phát huy truyền thống tốt đẹp của các thế hệ học sinh Chuyên Thái Bình.